Здравствуйте. Не видя Ваш стул и не зная Ваши предпочтения трудно ответить на данный вопрос 😉

Да

Если вас устраивают квадратные подушки на круглых стульях, то конечно.

Скорее всего нет. Углы будут выпирать. Лучше найти округлённые подушки, а не квадратные