Первые кроссовки adidas Ozweego вышли в 1996 году. Это была универсальная модель для бега с тремя полосками по бокам и крупным брендингом на язычках и пятках. Главной изюминкой новинки была толстая подошва, произведенная с технологией амортизации adiPRENE и системой поддержки стопы Torsion. Невероятно легкие, эффектные и удобные, adidas Ozweego обрели успех, и уже через год компания решилась на выпуск сиквела — модели adidas Ozweego 2. Второе поколение кроссовок не изменилось с точки зрения технологий, но обновленный дизайн верха приобрел ту высокую детализацию, за которую мы любим модели Ozweego сегодня.
В кроссовках adidas Ozweego 3 амортизация adiPRENE+ была установлена в переднюю часть подошвы, в области пятки располагался adiPRENE, а соединял этот тандем модуль Torsion. Именно эта модель легла в основу современных Ozweego, хотя это далеко не последние кроссовки из серии. В 1999 году adidas представляет Ozweego 4, а в 2000 — adidas Millennium. Технологическая начинка этих кроссовок осталась такой же, как в Ozweego третьего поколения, но дизайн верха стал более футуристичным — мир готовился вступить в новое тысячелетие. В конце концов серия Ozweego уступила место другим моделям и будто затаилась в ожидании подходящего момента для выхода «на бис».