В начале 2020 года Вирджил Абло разработал вторую расцветку для своей коллаборации Jordan 5 с Jordan 5 Retro High Off-White. Дизайн цветовой гаммы «Sail» появился примерно в то же время, когда Off-White и Jordan Brand выпустили черную модель. Этот выпуск отдает дань уважения первому бренду Jordan, принадлежавшему Вирджилу. Он переосмыслил этот классический силуэт и внедрил технологию Nike Air. Как и черная версия, этот дизайн отличается подчерковой эстетикой Абло. Модель Jordan 5 состоит из верха из текстильной парусной сетки с полупрозрачными сетчатыми вставками и круглыми вставками-окошками по всей поверхности обуви. Данные элементы придают кроссовкам дополнительный комфорт и удобство при ношении. Вышитый логотип Jumpman на серебристом светоотражающем язычке, а также логотип «23» на пятке отделаны огненно-красным цветом. Такая детализация отсылает к оригинальному стилю версии «Player Exclusive» Майкла Джордана. Дополнительные ностальгические элементы, такие как «Nike Air» на пятке и пожелтевшая подошва, придают обуви дизайнерский, и в то же время винтажный вид.